Richard Cragun wurde in Sacramento, Kalifornien geboren und erhielt nach einigen Jahren Stepptanz-Unterricht seine klassische Tanzausbildung an der Banff School of Fine Arts in Kanada, der Royal Ballet School in London und an der Königlichen Oper Kopenhagen.
1962 engagierte ihn John Cranko ans Stuttgarter Ballett, wo er über 30 Jahre lang, bis 1996, aktiv war. Als zentrale Figur des „Stuttgarter Ballettwunders“ wurde Richard Cragun bald zum international bekannten Star. Er und seine Partnerin Marcia Haydée galten in der Ballettwelt jahrelang als das Traumpaar schlechthin.
In der Compagnie und bei seinen vielen Gastauftritten auf der ganzen Welt arbeitete er mit allen prägenden Choreographen dieser Zeit zusammen, darunter neben John Cranko auch Kenneth MacMillan, John Neumeier, Jirí Kylián, William Forsythe und Maurice Béjart. Begeisterungsstürme lösten etwa seine Interpretationen von Crankos Romeo und Julia und Onegin, Neumeiers Die Kameliendame, Kyliáns Vergessenes Land oder MacMillans Requiem aus. Eine Vielzahl von Rollen wurde eigens für den Ausnahmetänzer kreiert, so etwa Petruccio in Der Widerspenstigen Zähmung und weitere Rollen in Opus 1, Brouillards,Poème de l’Extase oder Initialen R.B.M.E..
Im Jahr 1990 kehrte Richard Cragun kurzfristig zu seiner Jugendleidenschaft, dem Stepptanz, zurück und übernahm die Hauptrolle in der Stuttgarter Aufführung des Broadway-Musicals On Your Toes.
Nach Ende seiner Bühnenkarriere war Richard Cragun 1996 - 1999 Ballettdirektor an der Deutschen Oper Berlin. Mit Roberto de Oliveira gründete er 2001 in Brasilien eine eigene Tanzcompagnie für zeitgenössischen Tanz, De Anima, zu der eine Schule und ein Sozialprojekt für Kinder aus den Favelas gehören. Von 2002 bis 2005 leitete er außerdem die Ballettkompanie des Teatro Municipal in Rio de Janeiro.